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苯环
苯环是由6个sp2杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的取代反应。由于苯环较稳定,较难发生环上的加成反应。
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芳香烃
)个π电子的平面环状的共轭烯烃(广义),即苯型芳烃和非苯芳烃(如薁)的总称。根据结构,芳烃分单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃三类。单环芳烃命名时,侧链是饱和烃基的一般以苯作母体,侧链为取代基的“基”字往往省略。苯环上的氢易被卤原子、硝基、磺基、烷基、酰基等基团取代。
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定位效应
苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响,叫做定位效应。属于这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—N(CH3)3(三甲胺基正离子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等。
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Birch还原
芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原为非共轭的1,4-环己二烯化合物。(Ⅰ)不稳定而被质子化,随机从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯基自由基(Ⅱ)。反应实例:取代的苯也能发生还原,并且通常得到单一的还原产物。
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芳烃
苯(C6H6)是最典型的芳烃,它具有特殊的“香味”,而得名“芳香烃”,简称芳烃。苯环是芳烃族化合物的母体,其中的碳原子以平面三角形取向成键,形成等边六角形,见下图。化学式为C10H8的萘分子中含有两个相连的苯环,它是重要的化工原料之一。制造染料原料之一的蒽分子(C14H10)则是由3个苯环相连。
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Claisen重排
采用g-碳14C标记的烯丙基醚进行重排,重排后g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s迁移到邻位(Claisen重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次[3,3]s迁移(Cope重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
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β-酮己二酸
β-酮己二酸为酚、苯等芳香族化合物由微生物分解所产生的中间代谢产物。苯环发生开裂,一般是通过儿茶酚或原儿茶酚途径,不论哪个途径,都能产生β-酮己二酸。因为酮体中的乙酰乙酸和D-3-羟基丁酸是呈酸性的,所以血液的PH偏向于酸性。
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Combes合成法
Combes合成法是合成喹啉的另一种方法,是用芳胺与1,3-二羰基化合物反应,首先得到高产率的β-氨基烯酮,然后在浓硫酸作用下,羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电进攻,关环后,再脱水得到喹啉。在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反应容易发生;
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Pschorr反应
重氮盐在碱性条件下发生分子内的偶联反应:反应机理:一般认为,本反应是通过自由基进行的,在反应时,原料的两个苯环必须在双键的同一侧,并在同一个平面上。
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透明光学树脂
定义:透明光学树脂学名碳本酸丙烯乙酸,或称烯丙基二甘醇酸脂(DiallyGlycolCarbonates),是应用最广泛的生产普通树脂镜片的材料。折射率可以使用以下任意一种技术来增加:(1)改变原子分子中电子的结构,例如:引入苯环结构;用途:透明光学树脂可应用于制作各种矫正视力镜片、太阳镜镜片和白内障术后用镜片等。
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发光材料
发光材料发光颜料能发出荧光或磷光的颜料。发光颜料通常是由锌、钙、钡或锶的硫化物、少量的助熔剂(如氯化钠)和微量的活化剂(如氯化铜)配成的混合物,经火煅烧而成。荧光染料能吸收紫外光波,并把紫外光转变成波长较长的可见光波而反射出来的染料。它们大多是含有苯环或杂环并带有共轭双键的化合物。