1 拼音
Reimer-Tiemann fǎn yìng
酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲醛。含有羟基的喹啉、吡咯、茚等杂环化合物也能进行此反应。
常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液,产物一般以邻位为主,少量为对位产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中其反应的化合物可在吡啶中进行,此时只得邻位产物。
2 反应机理
首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾,它是一个缺点子的亲电试剂,与酚的负离子(Ⅱ)发生亲电取代形成中间体(Ⅲ),(Ⅲ)从溶剂或反应体系中获得一个质子,同时羰基的α-氢离开形成(Ⅳ)或(Ⅴ),(Ⅴ)经水解得到醛。
4 参考文献
[1] H. Wynberg, Chem. Rev., 1960, 60, 169.
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